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三甲基氯硅烷可在无水情况下提供氯离子

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  三甲基氯硅烷是一种色至淡黄色透明液体,可以生产多种有机硅化合物的物质,其在无水的情况下可提供氯离子,然我们一起来了解一下。
  醇、胺、羧酸和金属炔化物与三甲基氯硅烷迅速反应,分别生成三甲基硅醚、三甲基硅基胺类、三甲硅基酯和三甲硅基炔烃,可用于保护相应的官能团。用三甲基氯硅烷保护羟基的反应一般在三级胺中进行。保护后的化合物可通过与氟离子作用而脱去保护基。三甲硅基对酸是不稳定的,并且三甲硅基的引入会使化合物的挥发性增强,使得某些生化样品更易被质谱和气相色谱分析。
  三甲基氯硅烷与醇的反应会生成一分子的氯化氢,形成无水氯化氢的醇溶液。此溶液可以与酮和羧酸反应,用于温和合成相应的缩酮和酯。
  三乙胺和二异丙基氨基锂存在下,三甲基氯硅烷与可以烯醇化的醛、酮和酯反应,将其转化为三甲硅基烯醇醚。此类硅烯醇醚是很重要的烯醇负离子等价物,可以发生向山羟醛反应、麦克尔加成、Rubottom氧化反应(用mCPBA氧化为α-羟基酮)、烷基化等多种反应。
  用三甲基氯硅烷作原料,可以合成其他三甲基硅基化合物,包括:三甲基氟硅烷、三甲基溴硅烷、三甲基碘硅烷、三甲基氰硅烷、三甲基叠氮硅烷[2]、三氟甲磺酸三甲硅酯(TMSOTf)等。其合成反应的通式如下:
  MX + Me3Si-Cl → MCl + Me3Si-X,MX指相应卤素或拟卤素的盐。
  根据上述了解,三甲基氯硅烷的反应能力强,具有强大的发挥性,起到调节高聚物分子量的作用,能被广泛应用,其发展趋势良好。
  小编:xin